Das katastrophale Leben von Saiki K ist voll von vielen bizarren Charakteren, vom Protagonisten Kusuo Saiki, der über viele psychische Fähigkeiten verfügt, bis hin zu Kouta Nakanishi, einem Zauberer, der zwischen Obdachlosigkeit und Halberfolg hin und her springt, je nachdem, ob Kusuo Saiki anwesend ist, um ihm bei seinen Tricks zu helfen . Einer von Kusuo Saikis Kollegen und Freunden, Shun Kaidou, hat eine Chuunibyou-Persönlichkeit.
„Chuunibyou“ ist in Japan ein umgangssprachlicher Begriff und ein Label, das Teenagern mit Größenwahn zugeordnet wird. Diese Teenager sind dafür bekannt, dass sie verzweifelt nach einem Weg suchen, sich abzuheben, indem sie sich selbst davon überzeugen, dass sie es haben geheime Kräfte oder Wissen die andere nicht besitzen. Das katastrophale Leben von Saiki K Shun Kaidou glaubt, dass er mächtig ist und dass eine die Erde kontrollierende Organisation, The Dark Reunion, hinter ihm her ist.
Wie begannen seine Wahnvorstellungen? 
Als Schüler im ersten Jahr lernt Shun Kaidou Nobuaki Mineo kennen, einen Schüler im zweiten Jahr, der ebenfalls ein Chuunibyou ist und Shun hilft, tiefer in seine Wahnvorstellungen zu verfallen. Nobuaki hilft dabei, Shuns Alter Ego The Jet-Black Wings zu erschaffen. Nobuaki wächst jedoch aus seiner Chuunibyou-Phase heraus und lässt Shun zurück. Shun setzt die Serie fort, völlig umhüllt von der Idee, dass er etwas Besonderes ist. Er definiert nie wirklich alle seine Kräfte als Jet-Black Wings, behauptet aber, sie unter Kontrolle zu halten, indem er rote Bandagen um seine Hände und Arme trägt. Sein Alter Ego hilft ihm mit seinem Selbstvertrauen, macht Shun aber auch leicht eingebildet.
Während Shun sich mehr als früher auf sein Aussehen konzentriert, reicht sein Selbstbewusstsein immer noch nicht aus, um ihn beliebt zu machen. Seine Besessenheit von seinen Scheinkräften und seiner Organisation Die Dark Reunion beeinträchtigt seine Chancen beim normalen Gespräch. Wenn Shun diese Dinge erwähnt, stößt er seine Kollegen weg. Shuns falsche Erzählung führt ihn in gefährliche Situationen. In dem Versuch, andere zu beeindrucken, stellt sich Shun der Gefahr ins Gesicht und knurrt oft, bevor sein von Chuunibyou beeinflusstes Selbstvertrauen vollständig überhand nimmt. Saiki muss normalerweise eingreifen und seine psychischen Fähigkeiten einsetzen, um Shun zu beschützen.
Wie wurde er zu Jet-Black Wings? 
Shun spricht immer über The Dark Reunion, weil er glaubt, dass sie hinter ihm und seinen Kräften her sind. Laut Shun zielt The Dark Reunion auf den Black Beat ab, von dem er überzeugt ist, dass er sich in seinem rechten Arm befindet und die Quelle seiner Macht ist. Das erklärt er mehrfach Die Dark Reunion ist für schlimme Ereignisse verantwortlich und dass sie versuchen, eine neue Welt zu erschaffen. Die Jet-Black Wings waren ein ausgebildeter Attentäter von The Dark Reunion, verrieten sie jedoch, nachdem sie von ihren wahren Zielen erfahren hatten, die Menschheit zu übernehmen. Nachdem die Jet-Black Wings The Dark Reunion gestohlen hatten, nutzten sie eine Kraft, um seine Seele von seinem Körper zu trennen. Shun glaubt, dass die Jet-Black Wings in den Leib seiner Mutter eingedrungen sind und sich vor seiner Geburt in ihm niedergelassen haben, wodurch Shun als The Jet-Black Wings erschaffen wurde.
Während viele Charaktere aus Das katastrophale Leben von Saiki K einprägsam sind, fügt Shuns Charakter der komödiantischen Serie noch mehr Spaß und Absurditäten hinzu. Auch wenn Shuns Kräfte, Ursprungsgeschichte und Nemesis alles nur Schein sind, stehen sie ihm nicht im Weg er schafft Freunde durch die Spinner, die sich angezogen fühlen, sich dem Leben von Saiki anzuschließen. Die Freunde, die Shun findet, akzeptieren sein Chuunibyou-Verhalten und sind da, um ihm zu helfen, selbst wenn seine Wahnvorstellungen dazu führen, dass er sich selbst in Gefahr bringt.
