Logans sarkastische, aber süße Persönlichkeit war von dem Moment an offensichtlich, als er eine Beziehung mit Rory begann Gilmore Girls . Eines der besten Beispiele dafür ist die Tatsache, dass er sie schnell 'Ace' nannte, nachdem sie sich kennengelernt hatten. So entstand dieser Spitzname in der CW-Show.
Rory lernte Logan kennen, als sie beide Yale besuchten und für die Schülerzeitung arbeiteten. Er wurde speziell vorgestellt in Gilmore Girls Staffel 5, Folge 3, 'In den Sternen geschrieben'. Das Paar wurde zusammengebracht, als Rory beschloss, eine Geschichte über die Life and Death Brigade zu machen, eine Geheimgesellschaft, der er angehörte. Anfangs war Rory von Logans Persönlichkeit abgeschreckt, da er der typische reiche Playboy zu sein schien, aber sie lernten sich auch dann weiter kennen, als Rory ihre Geschichte beendet hatte. Trotz ihrer Unterschiede verliebte sich Rory in ihn und das Gefühl war für Logan auf Gegenseitigkeit – tatsächlich impliziert die Show, dass er sich vielleicht zuerst in Rory verliebt hatte. Die Tatsache, dass Logan Rory „Ace“ nennt, ist ein starker Beweis für diese Idee.
Logan benutzte den Spitznamen zum ersten Mal drei Episoden später in 'Norman Miller, ich bin schwanger!' Oberflächlich betrachtet war es ein Hinweis auf Rorys Fähigkeiten und seinen Wunsch, ein professioneller Journalist oder ein 'Ass-Reporter' zu werden. Aber die Verwendung des Spitznamens hörte hier nicht auf. Von diesem Zeitpunkt an waren Rory und Logan für die überwiegende Mehrheit der Gilmore Girls und Logan bezeichnete sie die ganze Zeit über als Ace. Der Spitzname wurde mehr als nur ein Hinweis auf Rorys Ziel. Für Logan war es ein liebevoller Ausdruck der Zärtlichkeit.
An der Oberfläche wirkt Logan bissig und selbstbewusst, strahlt Selbstvertrauen und Charme aus. Da er vom Geld kam, war er es gewohnt, zu bekommen, was er wollte, und er neigte auch dazu, mit rücksichtslosem Verhalten davonzukommen. Umgekehrt ist Rory vorsichtig und kalkuliert und musste für alles arbeiten, was sie hat. Kurz gesagt, sie sind komplette Gegensätze. Diese gegensätzlichen Eigenschaften irritierten Rory zunächst, und Logan konnte dies auf Anhieb erkennen. Sie 'Ass' zu nennen, war seine Art, Rory für ihr ernstes Auftreten und die Art und Weise, wie sie ihre Arbeit als studentische Journalistin für sehr wichtig hielt, sanft zu rippen. Als jemand, der völlig sorglos war, fand Logan darin Humor.
Aber Gilmore Girls fuhr Logan fort, Rory seine süßere und verletzlichere Seite zu zeigen. Sein Vater behandelte ihn eher wie eine Geschäftsinvestition als einen Sohn, und Logans einziger Zweck bestand darin, eines Tages das Geschäft seines Vaters zu übernehmen. Aus diesem Grund fühlte er sich in diesem Leben gefangen. Als er und Rory sich ineinander verliebten und anfingen, sich zu verabreden, zeigte die Tatsache, dass Logan diesen Spitznamen weiterhin benutzte, dass er unter seinen Sarkasmusschichten ein Herz hatte. Während Rory 'Ace' zu nennen begann, um sie zu ärgern, wurde es zu einem süßen Ausdruck der Zärtlichkeit, der zeigte, wie sehr er sich um sie kümmerte.
